Фамилия Скаскива — редкий случай, когда написание подсказывает путь к разгадке. Окончание -а выдает в ней форму родительного падежа, а не именительного. Это не Скаскив и не Скаскин, а именно Скаскива — такая модель характерна для украинских и белорусских фамилий на -ив, -ов, которые в некоторых говорах склонялись как прилагательные и закрепились в документах в родительном падеже. Проще говоря, предка могли записать как «Скаскив», но в переписи или метрике указали «Скаскива» — то есть «(чей?) Скаскива сын» или «(из дома) Скаскива». Со временем форма застыла и передавалась по наследству.

Основа фамилии — «сказка». Но не в современном значении вымысла, а в древнерусском: «сказка» означала показание, весть, донесение, перепись. В делопроизводстве XVII–XVIII веков «сказками» называли устные показания или письменные отчеты. Прозвище Скаска могли дать говорливому человеку, любителю рассказывать, или, наоборот, тому, кто занимался сбором сведений — сказителю, писцу, переписчику.

Суффикс -ив (в исходной форме Скаскив) — типичный для украинских фамилий, обозначающий принадлежность: «Скаскив» значило «сын Скаски». Если бы фамилия была русской, мы бы увидели вариант Скаскин. Украинская огласовка подтверждает, что корни фамилии — на землях современной Украины или юга России, где были сильны украинские говоры.

Встречается фамилия и в форме Скаскив, но вариант Скаскива — результат русификации окончания при переезде в другие регионы или при записи в русскоязычных канцеляриях. В любом случае, носитель фамилии ведет род от человека, которого в округе знали как говорливого рассказчика либо как того, кто «сказывал» — составлял документы или давал показания.