Фамилия Скиргайло звучит не по-русски, и это первое, что бросается в глаза. Её основа — литовская, а суффикс -о указывает на белорусское или польское посредничество. В русском языке такие фамилии обычно склоняются, но их происхождение лежит за пределами великорусских земель. Скиргайло — это не прозвище от ремесла или внешности, а остаток древнего языческого имени.

Разбираем имя Скиргайло на части. Первая половина, «скир-», скорее всего, восходит к литовскому «skirti» — отделять, различать, или к «skirpti» — резать, стричь. Вторая часть, «-гайло», — это частый компонент в старых литовских двуосновных именах, означающий «жалить», «жало», а в переносном смысле — «острый», «колкий». Получается что-то вроде «Тот, кто остро отделяет» или «Остро режущий». В княжеских именах, например у Скиргайло Ольгердовича, сына великого князя литовского, этот компонент означал скорее силу и воинскую доблесть, чем бытовое ремесло.

Исторически носителями этого имени были люди знатные. Скиргайло — одно из имён литовского князя Ивана Ольгердовича, жившего в XIV веке. Однако фамилия в современном понимании закрепилась за их потомками или за теми, кто получил прозвище в честь князя. В белорусских и литовских землях, где фамилии на -о и -а распространены, Скиргайло могло стать родовым именем для шляхты, а позже — для крестьян, перенявших фамилию от своего пана или по месту жительства.

Модель образования проста: суффикс -о здесь не столько уменьшительный, сколько характерный для белорусской и польской передачи литовских фамилий. Сравните с фамилиями Будрис, Гирдайнис, где окончание -ис в литовском превращалось в -ич или -о. В случае со Скиргайло окончание -о закрепилось как знак того, что фамилия не склонялась по русскому образцу, а осталась в исходной форме.

Сегодня фамилия Скиргайло встречается в основном на западе Беларуси, в Литве и среди потомков эмигрантов из этих земель. В России она редка и чаще всего указывает на литовские или белорусские корни предков. Если человек с такой фамилией живёт в Сибири или на Дальнем Востоке, его предки, скорее всего, были сосланы или переселены в XIX–XX веках из западных губерний.