Фамилия Скоковский образована от прозвища Скок, а оно, в свою очередь, — от глагола «скакать». Так на Руси могли назвать резвого, подвижного ребёнка, который не сидел на месте, любил прыгать и скакать. Народная речь сохранила немало пословиц об этом качестве: «Умный плачет, а глупый скачет», «Где скачут, тут и пляшут», «Увязывай плачучи, а развязывай скачучи».

Прозвище Скок встречается в исторических документах с XVI века. С. Веселовский упоминает князя Ивана Васильевича Скока Кашин-Оболенского, жившего в первой половине XVI столетия, а также крестьянина из Обонежья Мину Скокова. Эти записи показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — и среди знати, и среди крестьян.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе Скок присоединился суффикс -ский, который по происхождению является русским, хотя и получил широкое распространение в украинской и польской традиции. Именно эта модель — прозвище плюс суффикс -ский — типична для фамилий, которые формировались под влиянием западнорусских земель. Со временем прозвище Скок, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его в повседневной жизни и официальных документах, а затем закрепилось как фамилия.

О точном месте и времени возникновения фамилии Скоковский говорить сложно: процесс становления фамилий был длительным и шёл в разных регионах по-разному. Однако ясно, что фамилия относится к распространённому типу славянских фамилий на -ский, которые первоначально указывали на принадлежность человека к определённой местности или роду, но в данном случае закрепились за потомками человека с прозвищем Скок. Это делает фамилию Скоковский своеобразным памятником славянской письменности и культуры, сохранившим в себе живое народное слово.