Фамилия Скомаровская напрямую связана с географическим названием — деревней Скомары. Эта деревня существует и сегодня, она расположена в Бельском районе Смоленской области. Предка рода, скорее всего, прозвали Скомаровским потому, что он был выходцем из этих мест: так на Руси часто называли человека по названию родной деревни или села, из которого он перебрался на новое место жительства.

Топоним Скомары, в свою очередь, имеет древние корни. Он восходит к прозвищу или личному имени Скомар, которое, по всей вероятности, связано со словом «скоморох» — бродячий актер, музыкант и певец в Древней Руси. Скоморохи были желанными гостями на праздниках, но при этом церковь относилась к ним неодобрительно, поэтому прозвище Скомар могли дать либо веселому и острому на язык человеку, либо тому, кто имел какое-то отношение к этому ремеслу. Впрочем, не исключено, что название деревни произошло от фамилии первого владельца или основателя, а уже от него закрепилось за поселением.

Смоленская земля, где находится деревня, — это регион с насыщенной и драматичной историей. Смоленск веками стоял на пути завоевателей, идя с запада на Москву, и не раз принимал на себя первый удар. Во время Великой Отечественной войны бои под Смоленском и на территории Бельского района были одними из самых ожесточенных: здесь надолго задержали наступление немецких войск, что позволило укрепить оборону столицы. За мужество защитников Смоленск позже получил звание города-героя. Эта военная история не имеет прямого отношения к происхождению фамилии, но она объясняет, почему многие носители фамилии Скомаровский с особым трепетом относятся к своим родовым корням.

Суффикс «-ск-» в фамилии указывает на притяжательное значение «из Скомаров» или «относящийся к Скомарам». Такая модель образования типична для фамилий, которые давали дворянам и шляхте по названию их владений, но в данном случае она указывает не на владение, а на происхождение. Потомок человека, которого звали Скомаровским, со временем унаследовал это прозвище как официальную фамилию. Сегодня фамилия Скомаровская встречается не только в Смоленской области, но и далеко за ее пределами — потомки выходцев из тех краев разъехались по всей России.