Фамилия Скшишовский звучит как типичная польская фамилия на -ский, и это первое, что бросается в глаза. В польской ономастике суффикс -ский (-ski) изначально указывал на принадлежность к месту или шляхетскому роду, но со временем стал массовым, распространившись среди всех сословий. В русской традиции такие фамилии нередко русифицировали, меняя окончание на -ский, но здесь мы имеем дело с исходной польской формой.

Основа фамилии — Скшишов (Skrzyszów) — это топоним. В Польше есть несколько населённых пунктов с таким названием, например, село Скшишув в Малопольском воеводстве. Название села, в свою очередь, восходит к личному имени Скшишек (Skrzyszek) или Скшиш (Skrzysz) — народной форме христианского имени Кшиштоф (Krzysztof, то есть Христофор). Корень skrzysz- связан с польским словом skrzyżować — «скрестить», но в данном случае это именно антропонимическая производная: от имени через название места к фамилии.

Модель образования типична для польской шляхты и мещанства: владелец поместья Скшишув или выходец оттуда получал фамилию Скшишовский. В XVIII–XIX веках, после разделов Речи Посполитой, многие носители такой фамилии оказались в Российской империи, где фамилия сохранила польское написание, но произносилась уже по-русски: Скшишовский, а не Скшишувский. В русском языке ударение обычно падает на предпоследний слог — Скшишо́вский, хотя в польском оригинале оно могло быть на втором: Skrzyszówski.

Редкость фамилии в том, что она содержит труднопроизносимое для русского уха скопление согласных «скш», что сразу выдаёт её западнославянское происхождение. Встречается она преимущественно в западных областях Украины и Беларуси, а также среди потомков польских переселенцев в Сибири. Если ваш предок носил эту фамилию, он почти наверняка был поляком или ополяченным белорусом, возможно, мелким шляхтичем или крестьянином из-под Кракова или Жешува. Других версий — от прозвища или профессии — для этой фамилии нет, топонимическое происхождение здесь бесспорно.