Фамилия Стасиловская — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение по суффиксу. Окончание «-ская» указывает на то, что перед нами типичная дворянская или шляхетская фамилия, образованная по польско-украинской модели от названия местности. В отличие от массовых крестьянских фамилий на «-ов» и «-ин», такие фамилии в Российской империи чаще всего получали представители мелкопоместного дворянства, духовенства или казачьей старшины. В основе фамилии лежит топоним Стасилово или Стасилов — название села, деревни или усадьбы. Такие населённые пункты встречаются на территории современной Украины и Беларуси, например, село Стасилово в Ровненской области. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был владельцем или жителем такого места.

Корень «Стасил-» восходит к личному имени Станислав в его уменьшительной форме — Стась, Стасик, Стасил. Имя Станислав (от славянских «стани» — стать, и «слав» — слава) было широко распространено в Польше, а затем и в западнорусских землях. Фамилия Стасиловская в таком случае означает «принадлежащий роду Стасила» или «происходящий из поместья Стасила». Это типичная «посессивная» модель: от имени основателя рода или владельца деревни образовывали название населённого пункта, а от него — фамилию потомков.

Интересно, что фамилия сохраняет архаичную форму: в современном русском языке она звучит как Стасиловская, хотя в польском варианте могла бы писаться как Stasilowska. Ударение, скорее всего, падает на второй слог — СтасИловская, что тоже характерно для фамилий польского происхождения, где ударение часто фиксированное. Встречается эта фамилия крайне редко, в основном в центральных и западных регионах России, а также в Беларуси и на Украине. Сословно, скорее всего, предки были либо шляхтичами (мелкопоместное дворянство), либо, что реже, выходцами из духовенства, которое в XIX веке часто получало фамилии по названиям приходов.

Если искать аналоги, то однокоренными будут фамилии Стасилов, Стасиловский, Стасевич, Стасюкевич — все они образованы от того же имени Станислав, но разными способами. В отличие от простых патронимов на «-ов», форма на «-ская» подчёркивает территориальную привязку и более высокий социальный статус предков.