Фамилия Стемплевский — одна из тех, что сразу выдают польское или западнорусское происхождение по суффиксу. Формант -ский (в женском роде -ская) указывает на дворянский или шляхетский корень: в Речи Посполитой такие фамилии носили землевладельцы, указывая на название своего имения или родового гнезда. Если бы фамилия была простонародной, она, скорее всего, заканчивалась бы на -ов или -ин. Стемплевский — это типичный представитель «географической» модели: человек, владевший или происходивший из места с названием Стемплев, Стемплево или Стемплевка.

Корень фамилии — стемпль (польск. stempel — «штемпель, печать, клеймо»). В польском языке это слово заимствовано из немецкого Stempel (печать, штамп) и означает не только инструмент для тиснения, но и, в переносном смысле, нечто набитое, наложенное. Однако в фамилии он мог закрепиться не напрямую от ремесла (например, печатника или клеймовщика), а через топоним. В Польше и на западе современной Украины (бывшая Галиция) есть несколько населённых пунктов с похожими названиями: Стемплев, Стемплевка. Именно от них и образована фамилия по стандартной польской схеме: название места + суффикс -ский.

Есть и более редкая, но правдоподобная версия, связывающая фамилию с прозвищем. В польских диалектах слово stęplować (родственное «стемплю») могло означать «топать, стучать ногами» или «утрамбовывать». Прозвище Стемпль могли дать человеку с тяжёлой походкой или тому, кто занимался утрамбовкой земли, глины (например, строитель или дорожный рабочий). Но в случае с фамилией на -ский прозвищная версия слабее: такие фамилии редко образовывались от бытовых прозвищ, если только человек не переселился из деревни Стемплево.

С точки зрения социального статуса, носители фамилии Стемплевский в Российской империи после разделов Польши часто принадлежали к мелкопоместной шляхте, которая записывалась в однодворцы или мещане. Встречается фамилия в основном в западных губерниях — Волынской, Подольской, Киевской, а также среди потомков польских переселенцев в Сибири. В современной России она редкая, но не исчезнувшая.

Если сравнивать с однокоренными, то более распространённый вариант — Стемплев (без суффикса -ский) — как раз указывает на простое происхождение, от прозвища или профессии. Стемплевский же — маркер шляхетского статуса, пусть и невысокого, но зафиксированного в гербовниках. В польском гербовнике есть род Стемплевских герба «Прус» или «Ястржембец», что подтверждает их дворянские корни.