Фамилия Стишковський — яркий пример того, как украинская словообразовательная модель превращает прозвище в фамилию с отчётливым географическим оттенком. Суффикс -ськ- (в русском варианте -ск-) в украинских фамилиях традиционно указывает либо на происхождение из определённого места, либо на принадлежность к шляхетскому сословию, хотя со временем он стал массовым и для крестьянских родов. В основе фамилии лежит прозвище Стишко, которое, скорее всего, является уменьшительно-ласкательной формой от имени Стиш — просторечного варианта канонического имени Степан (от греческого «стефанос» — венок, корона). Подобные сокращения — Стиш, Стиша — встречаются в украинских говорах, где «и» на месте «е» не редкость. Таким образом, Стишковський — это потомок того, кого в быту звали Стишком, то есть маленьким Степаном.

Однако есть и вторая, менее очевидная версия, которую стоит рассмотреть из-за редкости корня. В некоторых диалектах украинского языка слово «стишок» или «стишка» могло означать нечто мелкое, крошечное, или даже относиться к детской игрушке. В этом случае прозвище Стишко могло закрепиться за человеком невысокого роста или за тем, кто занимался изготовлением мелких поделок. Но эта гипотеза менее надёжна, чем антропонимическая связь с именем Степан, поскольку прозвища от имён встречаются в разы чаще, чем от нарицательных слов с таким узким значением.

Географически фамилия Стишковський тяготеет к центральным и западным областям Украины, особенно к Житомирской, Хмельницкой и Винницкой областям. Это не случайно: именно здесь суффикс -ський был особенно активен при оформлении фамилий в XVII–XVIII веках. В отличие от восточноукраинских фамилий на -енко, которые фиксировали сына, модель на -ський чаще указывала на место жительства или принадлежность к общине. Поэтому Стишковський мог означать «тот, кто из рода Стишков» или «житель хутора Стишки».

Интересная деталь: фамилия сохранила украинское написание через «і» (Стишковський), а не через «и» (Стишковский), что в современных условиях часто служит маркером национальной самоидентификации носителя. Если бы фамилия русифицировалась в XIX веке, она почти наверняка превратилась бы в Стишковский, но она осталась в исходной форме. Это говорит о том, что род, скорее всего, не был затронут активной ассимиляцией в имперский период.

Сословная принадлежность первых носителей остаётся неясной: фамилии на -ський в Украине носили и казаки, и крестьяне, и мелкая шляхта. Без конкретных метрических книг утверждать что-либо сложно. Но сам факт, что фамилия не стала массовой и встречается относительно редко, намекает на её локальное происхождение — возможно, от названия небольшого села или хутора, который со временем исчез.