Фамилия Столповскаяя — редкий случай, когда двойное написание окончания бросается в глаза сразу. В ней отчётливо видна модель на -ская, типичная для дворянских и географических фамилий, но с необычным удвоением «я» на конце. Скорее всего, это орфографическая ошибка или местное искажение: нормативная форма — Столповская (через одну «я»). Встречается такое написание в документах XIX — начала XX века, когда писарь мог механически повторить окончание прилагательного женского рода (сравните: «Столповская» → «Столповскаяя» по аналогии с «городская» → «городскаяя»). Однако не исключено, что перед нами сознательная фиксация прозвища в форме притяжательного прилагательного: «Столповскаяя» могло означать «принадлежащая Столпову» или «из рода Столповых», где суффикс -ская указывает на происхождение, а лишнее «я» — на женскую форму (например, в записи о вдове или дочери).

Основа фамилии — «столп». В древнерусском языке «столп» означал не только колонну или башню, но и столб, межевой знак, а также — в переносном смысле — «опору», «столпа» (например, «столп веры»). Прозвище Столп могли дать человеку высокому, прямому, крепкому, либо тому, кто жил у столба на дороге (придорожного знака) или работал с деревянными столбами — например, плотником или строителем укреплений. В некоторых говорах «столп» называли также высокий сноп или стог сена, так что предок мог быть крестьянином, ставившим скирды.

Географически фамилия Столповская (и её варианты) тяготеет к западным и южным регионам России, а также к Украине и Белоруссии. Встречается в польских шляхетских списках — там «Stołpowski» или «Stołpowska» могла возникнуть от названия села Столпов (например, в Волынской или Гродненской губерниях). Если предки были православными, фамилия могла закрепиться через семинарское образование: учеников духовных училищ нередко записывали по названию храма или иконы (например, «Столпник» — в честь святого Симеона Столпника), а оттуда — Столповский. Но форма «Столповскаяя» явно указывает на женскую линию записи: так могли записать крестьянку или мещанку при переписи, если её отчество или фамилия мужа были Столпов, а писарь механически добавил «-ая» дважды.

Итог: перед нами нестандартное написание фамилии, которое, скорее всего, возникло из-за ошибки или диалектного произношения. Основа — прозвище от «столп» (человек-опора, либо связанный со столбами/строительством), а суффикс -ская указывает на дворянское или географическое происхождение. В современном виде фамилия редкая, и её носителям стоит проверять документы предков — вероятно, правильная форма без двойного «я» встречается чаще.