Фамилия Стракаловский — одна из тех, где на первый взгляд очевидная основа при ближайшем рассмотрении оказывается не такой простой. Ключ к разгадке лежит в суффиксе -ский, который указывает на польское или западнорусское происхождение (территории бывшей Речи Посполитой, современные Беларусь и Украина). Такие фамилии обычно образовывались от названия местности (имения или села), где жил первый носитель.

Что касается корня «Стракал-», здесь возможны два основных пути. Первый и самый прямой — от прозвища Стракало. В юго-западных русских говорах и украинском языке «стракати» означает «брызгать», «крапать», а также «пёстро выглядеть», «рябить». Соответственно, Стракалом могли прозвать человека с рябым лицом после оспы, либо того, кто постоянно пачкался, «брызгался» во время работы (например, маляра или красильщика).

Вторая версия — топонимическая. В Польше и на Западной Украине встречаются населённые пункты с похожими названиями (например, Стракув или Страклов). В этом случае фамилия Стракаловский означает «выходец из Стракалова» или «принадлежащий к поместью Стракалово». Такая модель образования — самая распространённая для фамилий на -ский: помещик или шляхтич получал фамилию по названию своего имения, а крестьяне, переселившиеся из этой деревни, — по месту выхода.

Версия о связи с польским словом «strach» (страх) выглядит менее убедительной, хотя и возможна в редких случаях. Для образования фамилии от «страх» логичнее было бы взять форму Страховский, а не Стракаловский. Поэтому наиболее вероятно, что в основе лежит либо прозвище по внешности (рябой или пёстрый), либо географическое название, которое со временем исказилось в устной речи.