Фамилия Стражилковская — яркий пример того, как географическое название превращается в фамилию и застывает в женской форме. Сразу бросается в глаза суффикс -ск-, типичный для польской и западнорусской шляхты, а также для фамилий, образованных от названий мест. В данном случае основа — «Стражилково» (или «Стражыльково»). Это название деревни или усадьбы, которое, в свою очередь, произошло от прозвища или имени Стражилко.

Корень «страж-» прямо указывает на занятие: страж, сторож, охранник. В древнерусском и польском языках это слово было распространено. Суффикс -ил- в основе (Стражилко) — типичный для прозвищ, часто с оттенком действия или характерного признака. То есть Стражилко — это, скорее всего, не просто «сторож», а человек, который постоянно на страже, бдительный, или же тот, кто получил такое прозвище за службу в страже. Модель образования фамилии проста: владелец деревни Стражилково (или выходец из неё) получал фамилию Стражилковский. А Стражилковская — это либо его жена, либо дочь, либо женщина, которая носила эту фамилию по рождению.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам — современной Беларуси, Украине и восточной Польше. Там топонимы с корнем «страж-» встречаются часто (например, село Стражилково в Волынской области или деревни с похожими названиями в Гродненской). В Российской империи такие фамилии на -ский/-цкий были распространены среди мелкой шляхты и духовенства. Если предки Стражилковской были дворянами, то, вероятно, они владели небольшим имением или служили в местной администрации. Если же крестьянами — то фамилию могли дать по месту жительства при переписи, и тогда она не указывала на сословие, а лишь фиксировала, откуда человек родом.

Стоит отметить, что форма «Стражилковская» — исключительно женская. Мужской вариант — Стражилковский. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении. В ономастических справочниках эту фамилию обычно не выделяют в отдельную статью, но её разбор по методу Б. Унбегауна (анализ суффиксов и корней) не оставляет сомнений: перед нами типичная «топонимическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта, связанного с профессией сторожа.