Фамилия Стриколовский — один из тех случаев, где с первого взгляда понятна модель образования, но неясна основа. Типичный для восточнославянской ономастики суффикс -ский указывает на происхождение от географического названия: такую фамилию мог получить либо человек, владевший имением Стриколово (или Стриколовка), либо выходец из такого селения. Вопрос в том, что означает само слово «Стрикол».

Здесь возможны два пути, и оба ведут в польско-белорусское пограничье. Первый: основа «стрикол» — вариант диалектного «стрыкать» (колоть, тыкать) или «стрык» (укол, шип). В таком случае прозвище Стрикол мог получить человек с колким языком, либо, что реже, ремесленник, работавший с острыми инструментами. Вторая версия более прозаична: Стрикол — это искажённая форма от польского stryk (дядя по отцу) или stryj (то же значение) с характерным для белорусских говоров переходом «й» в «л». Тогда прозвище означало «племянник» или «родственник по отцовской линии» — распространённый способ идентификации человека в сельской общине.

Суффикс -овский (а не просто -ский) выдаёт в фамилии вторичное образование: сначала возникло название поселения или владения (Стриколово), а уже от него — фамилия. Это типично для шляхетских фамилий Речи Посполитой, где приставка -ский/-цкий указывала на принадлежность к роду, владевшему землёй. Однако не стоит думать, что все Стриколовские — потомки знати. В XIX веке такие фамилии массово присваивали бывшим униатам и крестьянам при переходе в православие, а также при записи в ревизские сказки, когда человека записывали по названию деревни, откуда он родом.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам: Гродненская, Минская, Волынская губернии. В современной России она редка и встречается в основном на юге и западе страны, что подтверждает её западнорусское происхождение. Вариант написания с «о» во втором слоге (Стриколовский, а не Стрикаловский) закрепился под влиянием акающих говоров, где безударное «о» читается как «а», но на письме осталось исходное «о».

Таким образом, фамилия Стриколовский — это указание на конкретное место (Стриколово), корень которого, скорее всего, связан либо с прозвищем колкого человека, либо с родственной связью. Точное значение можно было бы установить, найдя само село с таким названием, но в доступных источниках оно не фиксируется — возможно, оно исчезло в ходе войн или переименований.