Фамилия Стычаковський — редкий пример украинской фамилии, в основе которой лежит прозвище, связанное с народной терминологией труда. В отличие от большинства фамилий на -ський, которые указывали на владельца имения или выходца из села, эта образована от личного прозвища, а не от топонима.

Разберём корень. Основа «Стычак» восходит к украинскому слову «стич» — «стык», «место соединения», или к глаголу «стикати» — «соединять, стыковать». В диалектах восточной Украины так могли называть человека, который занимался сколачиванием, стяжкой деталей — например, бондаря, плотника или тележника. Вероятнее всего, Стычак — прозвище ремесленника, работавшего со стыками, соединениями. Менее вероятно, что корень связан с «стич» в значении «спор, стычка» — эта версия слабее, так как прозвища от слов «стычка» обычно образовывались в виде «Стычко», а не «Стычак».

Суффикс -ський (польское -ski) в украинских фамилиях часто добавлялся к прозвищу для придания «шляхетского» звучания, особенно в XIX веке, когда крестьяне при оформлении документов «облагораживали» фамилии. Таким образом, «Стычаковський» — это «сын Стычака» или «принадлежащий Стычаку». Форма с окончанием -овський характерна для центральных и восточных регионов Украины (Полтавщина, Черниговщина, Киевщина), где под влиянием русского языка суффикс -ов- добавлялся перед -ський.

Географически фамилия крайне редкая и локализована. Встречается почти исключительно в Украине, с очагами в Винницкой и Житомирской областях, что указывает на возможную миграцию носителей из Правобережья. В России или Беларуси она практически не фиксируется. Сословно предки, скорее всего, были ремесленниками или казаками, получившими фамилию не по земле, а по занятию.

В написании есть одна особенность: начальное «Сты» вместо более ожидаемого «Сти». Это может быть следствием аканья (произносили «Стычак», но писали через «и») или же диалектного произношения, где «ы» сохранилось как архаичный звук. В документах XIX века встречаются варианты «Стичаковский» и «Стычаковский», но современная норма закрепилась с «ы».