Фамилия Стыпалковский — редкий случай среди славянских фамилий на -ский. Обычно такие фамилии указывают на географическое происхождение: владелец или выходец из места с похожим названием. Но здесь основа — не топоним, а личное имя Стыпалко. Это западноукраинская или польская форма имени Степан (Стефан), где «ы» вместо «е» — результат местного произношения, а суффикс -к- придаёт уменьшительно-ласкательный оттенок. То есть Стыпалко — это «маленький Степан» или «Степан, сын Степана».

Суффикс -овск- в фамилии указывает на принадлежность: Стыпалковский значит «из рода Стыпалко» или «относящийся к Стыпалку». Модель образования типична для польской шляхты и украинской старшины XVII–XVIII веков: к прозвищу или имени отца добавляли -ский, чтобы подчеркнуть сословный статус. Впрочем, фамилия могла возникнуть и у крестьян, переселившихся в имение, названное по имени владельца — Стыпалков. Точных географических привязок нет, но ареал бытования — западные области Украины (Волынь, Галичина) и юго-восток Польши.

Морфологически фамилия прозрачна: корень Стыпал- (от Стыпалко), суффикс -ов- (посессивный), суффикс -ск- (топонимический или указательный) и окончание -ий. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Стыпа́лковский, хотя в устной речи возможны варианты. В русском языке фамилия звучит непривычно из-за твёрдого «ы» в начале, что выдаёт её западное происхождение.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Степанковский, Степановский, Стефанковский — все они образованы от той же основы, но с разными фонетическими адаптациями. Стыпалковский выделяется тем, что сохранил диалектную форму имени, почти не встречающуюся в письменных источниках. Это делает фамилию ценной для историков языка: она фиксирует живую речь региона, где Степана называли Стыпалком.