Фамилия Сылиште — редкий случай в русском ономастиконе, и её разбор стоит начать с географии и языка-источника. Основа фамилии — молдавское или румынское слово «siliște» (в русской транскрипции «сылиште»), которое означает «селище», то есть место бывшего поселения, пустошь на месте сожжённой или покинутой деревни. Это слово хорошо знакомо жителям Молдовы и Румынии, где топонимы Силиште, Силиштя встречаются повсеместно. Таким образом, предок носителя фамилии, скорее всего, происходил из молдавской или румынской языковой среды, и его прозвище было привязано к конкретному месту жительства: он мог быть выходцем из села Сылиште или жить на окраине, на пустоши.

Модель образования фамилии нестандартна для русского языка. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский. Фамилия Сылиште — это чистая основа, перенесённая в фамилию без изменений. Такое явление характерно для фамилий, возникших в среде молдавских и румынских крестьян, которые переселялись на юг Российской империи, особенно в Бессарабию (современная Молдова и Одесская область). Там фамилии часто фиксировались в той форме, в какой их слышали писцы, без дополнительной русификации. Поэтому Сылиште — это не «сын того, кто жил на селище», а буквально «тот, кто с Сылиште».

В русском контексте фамилия крайне редкая. Если она и встречается в документах, то почти исключительно в южных регионах — в бывшей Бессарабской губернии, на юге Украины, а также среди потомков переселенцев в Сибирь и на Дальний Восток. Вероятность того, что предок был крестьянином или мещанином, высока: дворянские фамилии в этой среде оформлялись иначе, с суффиксами, указывающими на принадлежность.

Спорных версий немного. Можно предположить, что основа связана со словом «сила» (от славянского «силити» — напрягать, усиливать), но это натяжка: фонетически «сылиште» далеко от «сила», а географическая привязка к молдавскому «siliște» — прямая и подтверждённая топонимикой. Поэтому версия с селищем — единственная правдоподобная. Фамилия Сылиште — живой след молдавского прошлого в русской фамильной системе, и её носитель может смело связывать свои корни с землями между Прутом и Днестром.