Фамилия Сыщенко чаще всего связана с прозвищем Сыщик, а тот, в свою очередь, — с глаголом «сыскивать», то есть «искать, разыскивать». В старину сыщиками называли людей, посланных на поимку беглых крепостных, а позже — полицейских, занимавшихся розыском преступников. Так что в основе фамилии лежит «профессиональное» именование: предок мог быть либо государственным служилым человеком, либо частным ищейкой, промышлявшим поимкой беглых.

Обратите внимание на суффикс: -енко указывает на украинскую или южнорусскую модель образования фамилий. Это отчество-патроним, отвечающее на вопрос «чей?»: Сыщенко — буквально «сын Сыщика» или «сын Сыщенка». В украинской традиции такие фамилии закрепились в XVI–XVII веках, когда прозвище отца переходило к детям и внукам в неизменной форме. То есть изначально прозвище Сыщик, присоединенное к наследственному имени, со временем полностью заменило его в повседневной жизни и официальных документах.

Впрочем, есть и другая версия, более редкая. Иногда основой могло стать не прозвище, а личное имя Сысой. В разговорной речи его могли сокращать до формы Сыща или Сыска, а от неё уже образовать Сыщенко. В этом случае фамилия оказывается не профессиональной, а чисто именной, восходящей к церковному имени Сысой (от греческого «равный, одинаковый»). Эта гипотеза менее вероятна: слишком уж устойчивой была связка «сыщик — сыскивать» в народном сознании, но полностью исключать её не стоит.

Интересно, что фамилия Сыщенко географически тяготеет к левобережной Украине и югу России — Черниговщине, Полтавщине, Курской и Воронежской губерниям. Там, где были крепостные и беглые, там и сыщики были в ходу, а украинский суффикс -енко закрепил прозвище за потомками. В русских же землях севернее чаще встречались бы формы Сыщиков или Сыщиковский, но именно украинский вариант сохранил исходную основу без изменений.

Сейчас фамилия нередко воспринимается как «говорящая» — в ней слышится отсылка к сыскному делу, розыску, внимательности. Но для предков носителей это было будничное ремесло, а не героический ореол. Сыщик в те времена — фигура неоднозначная: с одной стороны, исполнитель государственной воли, с другой — человек, которого крестьяне опасались и не жаловали. Тем не менее прозвище закрепилось за родом и пережило века, превратившись в фамилию, которую сейчас носят люди самых разных профессий.