Фамилия Талафеевский — один из тех случаев, когда за необычным звучанием скрывается вполне прозрачная география. Её основа — топоним, а не личное имя или прозвище. Модель образования характерна для польской и западнорусской шляхты: суффикс -евский (вариант -овский) указывает на связь с местом, названием имения или села. Человек, получивший такую фамилию, был либо владельцем, либо уроженцем населённого пункта с корнем «Талафе-» или «Толофе-».

Корень фамилии, скорее всего, восходит к старому личному имени Талафей — народной форме крестильного имени Варфоломей. На русской почве «Варфоломей» превращался в «Талафей», а от него образовывали прозвища и фамилии. Если существовало село Талафеево или Талафеевка, то его житель становился Талафеевским. В ономастике это называют «фамилией на -ский от географического названия», и такие фамилии в XVIII–XIX веках закреплялись за духовенством и дворянством чаще, чем за крестьянами.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища, связанного с диалектным глаголом «талафанить» (говорить бестолково, путать). В этом случае Талафеевский — потомок человека, которого за невнятную речь прозвали Талафей. Однако суффикс -евский для чисто прозвищных фамилий редок: обычно прозвища давали основу на -ов/-ев (Талафеев). Форма на -ский почти всегда привязывает носителя к конкретному месту.

С географической точки зрения фамилия тяготеет к западу России, Украине и Беларуси. В польских и белорусских метриках встречаются варианты Tałafiejewski — с мягким «л» и «е» после «ф». Там же можно найти деревни с названием Талафеево (например, в бывшей Могилёвской губернии). Таким образом, предки Талафеевского могли быть мелкопоместными дворянами или священниками из небольшого села, название которого со временем исчезло с карт.

Споров среди этимологов эта фамилия не вызывает: все сходятся на том, что в основе лежит имя Варфоломей через промежуточную форму Талафей. Уникальность фамилии в том, что она сохранила редкую суффиксальную модель, не давшую «опрощения» до более простого Талафеев. Это делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы Талафеевский, ваши корни почти наверняка ведут к конкретному хутору или погосту на западе бывшей Российской империи.