Фамилия Таможанский — редкий случай, когда прозрачная на первый взгляд основа ставит больше вопросов, чем ответов. Самое очевидное, что приходит в голову, — связь с таможней. Однако прямой профессиональной фамилии «Таможенников» в русской традиции почти не встречается, а форма на -анский для такого корня нехарактерна. Поэтому версия, что предок служил на таможне и получил прозвище Таможан, — самая слабая из возможных.

Ключ к разгадке — суффикс -анск-, который в восточнославянских фамилиях почти всегда указывает на происхождение от географического названия. Такую модель (основа + -анский) дают топонимы вроде Таможня или Таможное. И действительно, в исторических документах встречаются селения с названием Таможня — например, в бывшей Херсонской губернии или на Кубани. Переселенец из такого места, «таможанский», то есть выходец из Таможни, легко мог стать Таможанским. Фамилия закрепилась за ним или его детьми уже на новом месте.

Словообразовательный разбор подтверждает эту версию. Фамилия построена по продуктивной модели «топоним + суффикс принадлежности -ск- с наращением -ан-». Сравните: Рязань → Рязанский, Полтава → Полтавский. Аналогично: Таможня → Таможанский. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Таможа́нский — так ритмически естественнее для русского уха.

Есть и альтернативная, более экзотическая гипотеза. В польском языке слово tamożny означает «богатый, зажиточный». Фамилия Таможанский могла возникнуть в среде польской шляхты или белорусской знати как прозвище состоятельного человека. Суффикс -анский в этом случае — типично дворянский, указывающий на владение поместьем (например, Таможаны). Однако эта версия требует документальных подтверждений, которых пока нет в открытых источниках.

Социальный состав носителей фамилии неоднороден. В дореволюционных метрических книгах Таможанские встречаются и среди мещан западных губерний, и среди крестьян юга России. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» или «Общем гербовнике» не зафиксировано. Сегодня фамилия остаётся редкой: её носители живут в основном на юге России, в Украине и в Беларуси, что хорошо согласуется с версией о происхождении от конкретных топонимов в этих регионах.