Фамилия Тараилова — женская форма, мужской вариант — Тараилов. Сразу бросается в глаза редкость суффиксальной модели: в русских фамилиях продуктивны -ов/-ев, -ин, -ский, а -илов встречается значительно реже. Этот суффикс указывает на притяжательность: Тараилов буквально значит «чей?» — «сын Тараила» или «человек из рода Тараила». Сама основа, скорее всего, восходит к личному имени или прозвищу Тараил. В древнерусских и славянских источниках имя Тараил не фиксируется как каноническое (церковное), но могло существовать как народная, разговорная форма от крестильного имени Тарасий. Тарасий (греч. Tarasios) в просторечии нередко сокращалось и видоизменялось: Тарас, Тараска, Тарася, а форма Тараил могла возникнуть под влиянием имён на -ил (Данил, Михаил) или как диалектный вариант.

Вторая, менее вероятная версия — происхождение от тюркского корня. В тюркских языках слово «тарай» означает «гребень» (для волос) или «расчёсывать». Прозвище Тарай могли дать человеку с определённой причёской или ремесленнику, изготавливающему гребни. В этом случае фамилия образовалась бы по той же модели: Тарай → Тараилов (с вставным гласным «и» для благозвучия). Однако русская ономастика знает фамилии Тараев, Тарайкин, образованные от той же основы, а форма на -илов тяготеет скорее к именному происхождению.

Географически фамилия Тараилов не массовая. Встречается в центральных областях России, единичные записи есть в архивных данных по Тверской и Ярославской губерниям. Сословная принадлежность предков не определяется однозначно: фамилия могла возникнуть как у крестьян (по отчеству от нецерковной формы имени), так и у служилых людей. В любом случае, носитель фамилии Тараилов — потомок человека, которого в быту звали Тараилом, и это имя отличало его от других Тарасов и Тарасиев.