Фамилия Телепупа звучит необычно и сразу привлекает внимание. Вопреки возможным ассоциациям с современной культурой, её корни уходят в прошлое и связаны с прозвищем, а не с телевизионными персонажами. Основа фамилии — слово «телепень» или «телепуп», которое в русских говорах означало медлительного, неповоротливого, неуклюжего человека. В словаре Владимира Даля «телепень» — это «увалень, мешковатый, вялый человек, разиня». Фамилия образована по модели, характерной для украинских и южнорусских фамилий: от прозвища с суффиксом -а, который часто закреплялся в форме именительного падежа единственного числа. То есть Телепупа — это буквально «сын или потомок Телепупа», где само прозвище застыло в родовом имени.

Словообразовательный тип здесь редкий. В большинстве русских фамилий на -ов/-ев или -ин прозвище оформляется притяжательным суффиксом (Телепнев, Телепнёв). Фамилия Телепупа сохраняет исходную форму прозвища без дополнительных суффиксов, что типично для украинской ономастики (сравните: Голота, Нечитайло, Тягнибок). Встречается такой тип и на юге России, в казачьих областях. Поэтому географически фамилию стоит искать прежде всего в Украине, в Белгородской, Воронежской, Ростовской областях.

Существует и вторая, менее вероятная версия. В некоторых диалектах «телепень» обозначало не человека, а предмет — дубину, колотушку, тяжелую палку. В этом случае прозвище могли дать силачу или человеку с тяжелой рукой. Но основное значение всё же связано с характером: Телепупой в крестьянской среде называли флегматичного, медленного работника, который «телепается» — ходит вразвалку, не торопится. Фамилия недворянская, простонародная, и её носители, скорее всего, были крестьянами или казаками, получившими прозвище за манеру поведения.

В написании фамилии возможны варианты: Телепупа и Телепуп (мужская форма). Если в документах зафиксировано окончание -а, это указывает на украинское происхождение или на то, что фамилия не склонялась в исходной форме. В любом случае, за необычным звучанием стоит живое народное слово, которое почти вышло из употребления, но сохранилось в родовом имени.