Фамилия Терешпольский — редкий пример, где топонимическая основа соединилась с украинской или польской моделью образования. В отличие от большинства русских фамилий на -ский, которые указывают на владение землёй или происхождение из конкретного места, эта фамилия почти наверняка происходит от названия населённого пункта Терешполь или Терешполе. Такие топонимы встречаются на западе Украины и востоке Польши: несколько сёл с похожими названиями есть в Винницкой и Хмельницкой областях. Корень здесь — личное имя Тереш (украинская форма от Терентий), а -поль — типичный для славянских названий элемент, означающий «поле». То есть Терешполь — буквально «поле Тереша» или «Терешево поле».

Суффикс -ский в этой фамилии — классический признак шляхетского или дворянского происхождения в Речи Посполитой. На украинских и белорусских землях такие фамилии часто получали мелкие помещики или их слуги, переселившиеся из деревни с соответствующим названием. В русской среде фамилия могла закрепиться за выходцами из этих регионов после разделов Польши или в ходе миграций XIX века. Интересно, что форма Терешпольский сохранила польскую орфографию с мягким знаком (через «шполь»), а не через твёрдое «шпол», что встречалось бы в украинском варианте (Терешпільський).

Версия, что фамилия образована напрямую от прозвища «Терешполь» (человек, живущий у поля Тереша), маловероятна: такие прозвища обычно не давали по столь конкретным географическим привязкам. Также не стоит путать её с фамилией Терешковский — та происходит от названия Терешково и имеет другую словообразовательную модель. Носители Терешпольского сегодня встречаются в основном в центральной России и на Украине, но численно фамилия остаётся редкой: по данным открытых телефонных справочников, её носят не более нескольких сотен человек. Это типичная «географическая» фамилия, которая многое говорит о том, откуда родом предки, но не о роде их занятий.