Фамилия Тимоловский — редкий пример, где суффикс -ский встречает не типичную дворянскую или польскую основу, а личное имя. Вопреки распространённому мнению, что все фамилии на -ский принадлежали шляхте или духовенству, Тимоловский, вероятнее всего, образован от народной формы имени Тимофей — Тимол (или Тимола). В русских говорах и украинском языке имя Тимофей нередко усекали до Тимоха, Тимоша, реже — до Тимол. Суффикс -овский в данном случае указывает на принадлежность: «сын Тимола» или «выходец из поселения Тимолово».

Главная сложность — отсутствие топонима Тимолово в современных атласах. Однако в исторических документах XVII–XVIII веков встречаются деревни с похожими названиями в бывших Смоленской и Могилёвской губерниях. Возможно, селение называлось Тимолово по имени основателя, и его жители, переселяясь, получали прозвание Тимоловские. Альтернативная версия — фамилия могла возникнуть у православных священников, которые брали фамилии по названию храма или села, но без приходской привязки это предположение остаётся гипотезой.

Словообразовательная модель проста: основа Тимол (от Тимофей) + патронимический суффикс -ов + топонимический -ский. Такая двойная суффиксация характерна для фамилий, которые фиксировали не только отчество, но и место происхождения. В русской ономастике подобные конструкции встречаются у фамилий вроде Ивановский, Петровский — они указывают на «родом из села Иваново», а не на прямое дворянство.

География фамилии сегодня узкая: носители Тимоловских встречаются в западных областях России и на востоке Беларуси, что подтверждает её возможное происхождение с пограничных территорий бывшего Великого княжества Литовского. В польском языке есть фамилия Tymołowski, но она могла быть записана через «ы» (Тымоловский) и относиться к другому корню — от польского tymol (тимьян). Для русского уха более логична версия с именем Тимофей, тем более что в церковных книгах XIX века фиксировались крестьяне Тимоловы, от которых и пошла форма на -ский.