Фамилия Толобаев образована от прозвища или имени Толобай. Корень здесь — тюркское слово «толы» (полный, сытый) или «толу» (наполняться, быть достаточным). Вторая часть, «бай», в тюркских языках означает «господин», «богач», «хозяин». Таким образом, Толобай — это «полный господин» или «богатый, достаточный хозяин». Прозвище могли дать зажиточному, обеспеченному человеку, либо, по контрасту, бедняку в насмешку.

Суффикс -ев указывает на русскую патронимическую модель: Толобаев — сын Толобая. Фамилия типична для регионов, где русское население долго соседствовало с тюркскими народами: Поволжье, Приуралье, Сибирь. Встречается она в основном у русских, но возможны и тюркские корни, если фамилию русифицировали позже.

Редкая особенность — ударение. В большинстве случаев оно падает на последний слог: Толоба́ев. Это отличает её от фамилий с типичным русским ударением на -ов/-ев (например, Толо́ков). Если ударение на второй слог (Толо́баев), это может указывать на диалектное произношение или местный говор.

Сравните с однокоренными фамилиями: Толубаев, Толыбаев, Толобай. Все они восходят к той же основе, но различаются по степени русификации. Толобаев — наиболее адаптированный вариант, где тюркский «бай» превратился в русское окончание.

Документальных сведений о дворянстве или известных носителях фамилии нет. Это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая не позднее XVII–XVIII веков, когда тюркские имена активно входили в русский обиход через служилых людей и переселенцев.