Фамилия Толсточенко — яркий пример украинской фамилии, образованной по продуктивной модели с суффиксом -енко. Этот суффикс, изначально означавший «малый», «сын» или «ученик», в XVII–XVIII веках закрепился в украинской ономастике как основной способ создания фамилий, вытеснив русские и польские патронимы. Толсточенко — буквально «сын Толстого» или «потомок Толстого», где «Толстой» — не фамилия, а прозвище.

Основа фамилии — прилагательное толстый. В русских и украинских говорах у этого слова был широкий спектр значений: не только «полный, упитанный», но и «крепкий, здоровый», «богатый, зажиточный» (толстый кошель), а иногда и «упрямый, неповоротливый». Прозвище Толстой давали не обязательно тучному человеку — им могли назвать сильного, состоятельного или медлительного крестьянина. В украинской традиции прозвища на -ой (Толстой, Гордой, Малой) чаще становились основой для фамилий именно через суффикс -енко, а не через русское -ов.

Словообразовательный нюанс: фамилия сохраняет старую полногласную форму прилагательного — толстой, а не украинское «товстий». Это указывает на то, что прозвище возникло в среде, где бытовали восточнославянские говоры с полногласием, или же было заимствовано из русского языка. В украинских фамилиях на -енко встречается и вариант Товсточенко (от «товстий»), но форма Толсточенко встречается чаще и рассеяна шире — от Черниговщины до Кубани.

Географически фамилия Толсточенко сегодня наиболее плотно представлена на востоке Украины (Харьковская, Донецкая, Луганская области) и в прилегающих областях России (Белгородская, Курская, Ростовская). Это зона позднего заселения и смешения украинских и южнорусских говоров, где фамилии на -енко активно распространялись в XIX веке вместе с переселенцами. В польских метриках и реестрах Войска Запорожского эта фамилия не зафиксирована — её массовое появление приходится на период после ликвидации Гетманщины.

Социальный контекст: фамилия Толсточенко — крестьянская и казацкая. Её носители в XIX веке числились в основном среди государственных и бывших войсковых обывателей, редко — среди дворян. Дворянская фамилия Толстой (с ударением на первый слог) к Толсточенко прямого отношения не имеет, хотя в народном сознании их могли связывать как «большую» и «малую» форму. В метрических книгах XVIII–XIX веков фамилия часто писалась через «о» — Толсточенко, но встречается и вариант Толстощенко (с чередованием ч/щ в суффиксе, характерным для украинских говоров).

Единственное, что можно сказать о фамилии с уверенностью: её носитель в первом поколении был сыном человека, которого окружающие называли Толстым — по комплекции, достатку или характеру. Другие версии (например, от названия профессии или места) для этой фамилии не выдерживают критики, так как основа «толст-» не образует в славянских языках ни ремесленных, ни топонимических прозвищ без дополнительных суффиксов.