Фамилия Томоловская — женская форма, а её мужской вариант — Томоловский. С точки зрения словообразования это типичная «географическая» фамилия, созданная по модели «название места + суффикс -ск-». В польской, украинской, белорусской и еврейской ономастике такие фамилии указывали на происхождение человека из населённого пункта с похожим именем — Томолово, Томолов, Томоловка. В России и на землях бывшей Речи Посполитой такие селения могли назвать по личному имени или прозвищу первопоселенца.

Основа «Томол» — самая интересная часть. Она неочевидна и допускает несколько трактовок. Первая и самая вероятная: это форма крестильного имени Фома (от арамейского «близнец»), которая в народном произношении давала варианты Том, Тома, Томол. В таком случае Томоловские — потомки человека по прозвищу Томол, то есть Фома. Вторая версия: от диалектного слова «томола» — так в некоторых говорах называли толстую, неуклюжую палку, дубину, а в переносном смысле — медлительного или неповоротливого человека. Прозвище Томол могли дать такому человеку, а его дети стали Томоловскими.

Третья, менее распространённая гипотеза связывает фамилию с тюркским корнем «том» (стена, преграда) или «томур» (железо), но это маловероятно для фамилии с суффиксом -ск-, который характерен для славянской шляхты и мещанства. Скорее всего, предки носителя фамилии владели землёй или жили в деревне Томолово. Такие названия встречаются на территории современной Польши, Беларуси и Украины, особенно в Волынской и Гродненской областях.

Особенность фамилии — её окончание. Форма на -ская часто принадлежала дворянским родам, но в XIX веке такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства (семинаристы), и крестьяне при переписях. Поэтому Томоловская может быть как наследием мелкопоместной шляхты, так и «искусственной» фамилией, данной при записи в метрическую книгу по названию родной деревни. Географически фамилия редкая, встречается в основном в западных регионах России, в Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны.