Фамилия Томоовская — редкий случай, когда написание сразу подсказывает путь к разгадке. Двойное «о» в корне (Томоов-) не случайно и не является опечаткой. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от полной формы имени Фома через его просторечный или диалектный вариант Томоой. В русских говорах имя Фома нередко звучало как Хома, а в некоторых регионах — как Тома или Томоой (с ударением на последний слог). Именно от формы Томоой и возникла фамилия: сначала появилось притяжательное прилагательное «Томоов» (чей? — сын Томооя), а затем, с помощью суффикса -ск-, типичного для польской, украинской и западнорусской традиции, образовалась фамилия Томоовская.

Суффикс -ск(ий) указывает на географическую или сословную привязку. Такие фамилии в старину давали либо дворянам по названию имения, либо выходцам из сёл и местечек, где жили люди с прозвищем или именем Томоой. Например, могло существовать село Томоово или урочище Томоовка — и тогда фамилия означала «родом из Томоова». Однако более вероятно, что фамилия искусственная, семинарская: в духовных училищах нередко переделывали простые фамилии в «благородные» на -ский, и Томоовская могла быть дана сыну священника по имени Фома.

С точки зрения словообразования, фамилия Томоовская стоит в ряду таких же двойных «о»-форм, как Богоявленский или Златоустовский, но с бытовой, а не церковной основой. Если бы корень был просто «Том», фамилия звучала бы как Томовский — и тогда её могли бы связывать с английским именем Том или с тюркским словом «том» (книга). Но двойное «о» решительно отсекает эти версии: в славянской ономастике удвоение гласной в корне почти всегда следствие стяжения двух основ (Фома → Фомо-ов) или народной этимологии.

Носители фамилии Томоовская сегодня встречаются крайне редко, в основном на западе России и в Беларуси. Это подтверждает версию о западнорусском или украинском происхождении: именно там суффикс -ский менее аристократичен и чаще встречается у крестьян и мещан. Если ваш предок носил эту фамилию, он мог быть либо выходцем из духовного сословия (семинаристом), либо потомком человека, которого в деревне звали Томоой — то есть Фомой, но на местный лад.