Фамилия Торжесковский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней слышится что-то праздничное, но прямой связи со словом «торжество» почти наверняка нет. Скорее всего, перед нами пример того, как фамилия меняла звучание под влиянием народной этимологии: люди «исправляли» неудобное или непонятное окончание в более знакомое и благозвучное.

Наиболее вероятная основа — географическое название. Фамилии на -ский в массе своей указывают на местность, откуда человек родом или где владел землёй. Исходным пунктом могло быть село или урочище с корнем «Торж-» или «Торжеск-». Вспомните город Торжок и древнее слово «торг» (рынок, торговля). В старых писцовых книгах встречаются поселения Торжково, Торжево. От названия «Торжеск» (гипотетическое село на торгу) и образовалось прилагательное с суффиксальным расширением -овск-: Торжесковский — «родом из Торжеска». Суффикс -ов- здесь встроился между корнем и типовым -ск-, что характерно для многих русских топонимических фамилий (например, Брянцев → Брянцевский).

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — прозвищная. В говорах «торжеск» могло означать нечто связанное с шумом, гамом или обманом при торговле. Но для прозвищного происхождения типичнее были бы суффиксы -ов/-ев (Торжесков) или -ин (Торжескин). Форма на -ский явно тянет к топонимике.

Обратите внимание на редкость фамилии. В дореволюционных справочниках и современных базах она встречается единично. Это может говорить о том, что род был немногочисленным или происходил из одного конкретного села, которое не дало массового расселения. Социальный статус предков, скорее всего, был невысок: крестьяне или мещане из центральной России (вероятно, Тверская, Новгородская или Псковская губернии — зона влияния «торгового» корня).

Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Торжесков (без -ий) встречается чаще, и она могла быть исходной. При переписи или переходе в другое сословие к ней могли добавить «дворянское» окончание -ский, чтобы звучало весомее. Так что Торжесковский — это, возможно, более поздняя, «облагороженная» форма от простого Торжесков.