Фамилия Тпруньфьютьковский — редчайший случай в русской ономастике, и её происхождение не укладывается в привычные схемы. Если отбросить шутки, перед нами не реальная историческая фамилия, а нарочито искусственное образование, построенное по модели типичных польских или западнорусских фамилий на -ский. Основа «Тпруньфьютьк» — звукоподражательный или игровой набор, который мог возникнуть в литературной среде, в кругу друзей или как псевдоним. Всерьёз разбирать её корни в древнерусских прозвищах или географических названиях невозможно: ни в одном словаре, ни в одной переписи такой фамилии нет.

Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -овск- и окончание -ий типичны для шляхетских фамилий Речи Посполитой (ср. Заблоцкий, Домбровский). В русской традиции такие фамилии носили дворяне, получившие их по названию имения. Но здесь «имение» — фикция: Тпруньфьютьково — топоним, который мог придумать писатель-сатирик или участник домашнего спектакля. Вероятнее всего, фамилия родилась как пародия на длинные и трудно произносимые польские фамилии вроде Пшесмыцкого или Бжозовского. Звуковой ряд «тпрунь» и «фьють» — явные междометия, которыми в русском языке понукают лошадь или имитируют свист.

Если искать реальный прототип, то ближе всего стоят фамилии вроде Труньковский или Труновский — от прозвища Трунь (уменьшительное от Трофим или от слова «трунить» — насмехаться). Но «Тпрунь» с придыхательным «п» и вставкой «фьють» — это сознательное искажение, гротеск. В дореволюционных метрических книгах или ревизских сказках подобное сочетание букв не встречается: русская бюрократия не любила неудобопроизносимых фамилий. Скорее всего, Тпруньфьютьковский — плод творчества XX или XXI века: псевдоним автора, персонаж книги или шуточное прозвище, которое кто-то закрепил за собой в паспорте.

Носители такой фамилии, если они существуют, почти наверняка — потомки человека, сознательно выбравшего необычное родовое имя. Это не крестьянская и не купеческая фамилия, а интеллигентская, игровая. В ней нет ни географической привязки, ни профессионального корня — только желание выделиться или рассмешить. Для этимолога это тупик, но для историка быта — любопытный след: как в XX веке люди нарушали строгие правила русской фамильной системы, создавая слова-матрешки.