Фамилия Трандышлюховский — редкий случай в русской ономастике, где фамилия образована от прозвища, а прозвище — от глагола, причём глагол этот диалектный, с яркой экспрессивной окраской. В основе лежит глагол «трандышлюхать» или «трандышлюхивать». В южнорусских и украинских говорах так говорили о человеке, который делает что-то небрежно, кое-как, «тяп-ляп», или же о том, кто много и попусту болтает, «трандычит». Второе значение — «ходить без дела, шататься». Таким образом, прозвище Трандышлюха (или Трандышлюх) давали либо нерадивому работнику, либо пустомеле, либо праздному гуляке.

Модель образования фамилии — типичная для западнорусских и украинских земель. Суффикс -ский (-цький) указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителя, но в данном случае, скорее всего, это фамилия-«переделка»: первоначальное прозвище Трандышлюха, попав в среду, где фамилии формировались по польскому образцу, получило польский суффикс -овский. Получилось «Трандышлюховский» — буквально «сын или потомок Трандышлюхи». Такие фамилии часто давались не по отцу, а по деду или прадеду, закрепив за родом запоминающееся прозвище.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в основном фиксируют профессию или имя, Трандышлюховский — фамилия-характеристика. Она не говорит о роде занятий, а рисует портрет предка: медлительный, неаккуратный или болтливый человек. В крестьянской среде такие прозвища давали без злого умысла, как меткую примету. Позже, при оформлении документов, прозвище могло быть записано как фамилия — иногда со смягчением звучания, чтобы придать ей более «благородный» вид.

Географически фамилия тяготеет к территории бывшей Речи Посполитой — современные запад Украины, Беларусь, юго-запад России. Встречается она крайне редко, в основном в единичных записях. Из-за необычного звучания и явной диалектной основы фамилия Трандышлюховский — яркий пример того, как просторечное, даже грубоватое прозвище могло превратиться в официальную фамилию, сохранив живую народную речь.