Фамилия Трепянский образована по продуктивной модели с суффиксом -ск(ий), который в восточнославянской традиции указывал на географическую или топонимическую связь. Чаще всего такие фамилии получали выходцы из села или города с похожим названием, а также потомки тех, кто владел землей в этой местности. В основе фамилии лежит топоним Трепяны или Трепянка. На карте Беларуси и западных областей России действительно встречаются деревни с таким названием — например, Трепяны в Витебской области. Следовательно, первый носитель фамилии, скорее всего, был выходцем из этих мест, а сама фамилия закрепилась за переселенцем или его детьми.

Корень «треп-» в славянских языках многозначен. Он может восходить к глаголу «трепать» — в прямом смысле (трепать лен, шерсть) или переносном (болтать, суетиться). Однако для фамилии, образованной от названия поселения, первична именно географическая привязка, а не прозвище по занятию. Скорее всего, название деревни Трепяны возникло от личного имени или прозвища первопоселенца (например, Трепа или Трепя), которое, в свою очередь, могло быть связано с характером или родом деятельности. В ономастике известен и древний антропоним Трепя — он фиксируется в источниках XVI–XVII веков.

Особенность фамилии Трепянский — её сравнительная редкость и четкая принадлежность к группе «географических» фамилий на -ский. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, такие фамилии чаще встречались у шляхты, духовенства или мещан, но не обязательно указывали на дворянство. Носитель фамилии мог быть крестьянином, переехавшим в город и записанным по месту прежнего жительства. В современных российских и белорусских справочниках фамилия встречается спорадически, без ярко выраженного гнезда, что подтверждает её локальное происхождение.

Если сравнивать с однокоренными вариантами (Трепаков, Трепетов, Треплев), то Трепянский стоит особняком — суффикс -ян- в основе (Треп-ян-ский) указывает на принадлежность к чему-то или кому-то («трепянский» — «относящийся к Трепянам»). Такая словообразовательная цепочка типична для топонимических фамилий западных губерний Российской империи.