Фамилия Трипайло — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по его привычке или ремеслу, закрепилось в родовом имени. В основе фамилии лежит глагол «трепать» в значении «трепать лён, чесать, очищать волокно», а также «трепать языком» — болтать. Суффикс -айло (в южнорусском и украинском произношении — -айло) образует названия деятелей по характерному действию: «трепайло» — тот, кто треплет, либо в прямом смысле (льновод, работник по обработке конопли), либо в переносном (пустомеля, болтун). Фонетическое изменение «е» на «и» (трепайло → трипайло) — типичная черта южнорусских и украинских говоров, где «е» в безударном положении часто переходит в «и».

Географически фамилия Трипайло наиболее распространена на западе и юге России, а также в восточных областях Украины — в Черниговской, Сумской, Полтавской губерниях. В этих регионах в XIX веке активно селились крестьяне, занимавшиеся льноводством и коноплеводством, так что прозвище Трепайло давали мастеру по первичной обработке волокна. Вторая версия, менее вероятная, но возможная, — происхождение от диалектного слова «трипать» (дёргать, щипать) или от польского «trypać» (трясти), что также указывает на ремесло или манеру поведения.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Трипайло необычна для русского ономастикона. Суффикс -айло характерен для украинских и белорусских фамилий (Кривайло, Шатайло, Шишайло), но в русском языке чаще встречается в прозвищах, а не в фамилиях. Это говорит о том, что фамилия, скорее всего, возникла в среде, где преобладал украинский или смешанный говор, и лишь потом была русифицирована в написании. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые фиксировали отчество, Трипайло осталось в форме чистого прозвища без патронимического суффикса — такое явление встречается у фамилий, образованных от глагольных основ в южнорусских и украинских землях.

Самый правдоподобный вывод: предок носителя фамилии Трипайло был либо мастером по трепанию льна (ремесленник, крестьянин), либо получил прозвище за болтливость. Первая версия надёжнее, так как ремесленные прозвища в крестьянской среде закреплялись чаще, чем бытовые характеристики. Спорная гипотеза о связи с тюркским корнем (например, «трип» — сорт ткани) не подкрепляется ареалом фамилии и не объясняет суффикс -айло, поэтому её можно отбросить.