Фамилия Трофилеев — редкий пример того, как церковное имя обрастает сразу двумя суффиксами, каждый из которых что-то рассказывает о предке. В основе лежит крестильное имя Трофим (от греческого «трофимос» — «питомец», «вскормленник»). Но если бы фамилию образовали прямо от него, мы бы получили Трофимов — одну из самых распространённых русских фамилий. Вместо этого перед нами Трофилеев, и здесь ключевую роль играет промежуточная форма — Трофилей.

Суффикс -ей в русских именах и прозвищах часто служил для создания уменьшительной или обиходной формы: Трофим превращался в Трофилея, как Иван — в Ивалея, а Павел — в Павлея. Такая форма могла быть семейным прозвищем или простонародным вариантом имени. Затем к основе Трофилей добавился притяжательный суффикс -ев, который указывал на принадлежность: «чей сын?» — Трофилеева. Со временем фамилия закрепилась в форме Трофилеев, и ударение, скорее всего, падает на третий слог: Трофилéев.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине. В документах XVIII–XIX веков Трофилеевы встречаются в Курской, Воронежской губерниях, а также среди казачества — в Области Войска Донского. Это не случайно: именно в этих регионах была сильна традиция образования фамилий от обиходных форм имён через суффикс -ей. В северных и центральных губерниях чаще останавливались на прямом варианте Трофимов.

Родственные фамилии — Трофимов, Трофимцев, Трофимчук, Трофименко — показывают, как по-разному одна и та же основа обрабатывалась в разных диалектах и сословиях. Трофилеев стоит особняком: это не просто «сын Трофима», а «сын Трофилея», то есть потомок человека, которого в быту называли не полным именем, а его ласкательной или просторечной формой. Такая деталь указывает на то, что предки, скорее всего, жили в среде, где ценили неформальные, внутрисемейные прозвища, и эта привычка перешла в официальную фамилию.