Фамилия Трокачевская — яркий пример того, как географическая привязка может стать основой для родового имени. Её ядро — топоним Трокачев или Трокачево. Такие названия встречаются в западнорусских и белорусских землях, и скорее всего, первый носитель фамилии был либо владельцем, либо уроженцем села или усадьбы с таким именем.

Суффикс -ский (-цкий) в русской ономастике — классический маркер дворянского или шляхетского происхождения, особенно в Речи Посполитой. В отличие от «мужицких» фамилий на -ов/-ин, образованных от имени или прозвища отца, фамилии на -ский часто указывали на принадлежность к земле или поместью. Поэтому Трокачевские, скорее всего, относились к мелкопоместной шляхте или служилому сословию, владевшему хутором Трокачево.

Сама основа «Трокач» неочевидна. Можно предположить, что это прозвище или имя, образованное от слова «трокать» — в говорах так могли называть того, кто громко стучит, бренчит или издаёт отрывистые звуки. Но более вероятно, что «Трокач» — это вариант антропонима Трофим (в народном произношении Троха, Трошка, Трока). В таком случае Трокач — это человек из рода Трофима, а Трокачевский — уже его потомок, владеющий землёй, названной по имени основателя.

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в основном в Могилёвской, Витебской и Смоленской губерниях — на стыке великорусских и белорусских земель. Это подтверждает её западное происхождение. В современной России носители фамилии рассеяны, но наибольшая концентрация по-прежнему фиксируется в Брянской и Псковской областях.

Несмотря на «шляхетский» суффикс, не все Трокачевские были дворянами. К концу XIX века фамилия могла перейти к крестьянам, чьи предки арендовали или купили землю в бывшем поместье. Так что для одних это знак принадлежности к старинному роду землевладельцев, для других — память о деревне, где жили прадеды.