Фамилия Тропивский — яркий пример того, как географическая привязка и суффикс «-ский» выдают дворянское или шляхетское происхождение её носителей. В основе фамилии лежит топоним — название населённого пункта, скорее всего, села или местечка с корнем «Троп-». Чаще всего это Тропово, Тропино или Тропа, а суффикс «-ивск» в данном случае — вариант, характерный для украинской и белорусской ономастики (сравните: Тропивский — из села Троповка или Тропивец). Модель образования типична для польско-литовской традиции: к названию места добавляли «-ский»/«-цкий», чтобы подчеркнуть принадлежность к роду, владевшему этой землёй. Таким образом, первый Тропивский, скорее всего, был помещиком, чья усадьба стояла на тропе — узкой дороге, тропинке.

Впрочем, есть и более прозаичная версия, которую не стоит отбрасывать. В говорах русского Севера и Сибири «тропа» могла быть не только дорожкой, но и промысловым путём, а «тропить» означало «прокладывать след» или «выслеживать зверя». Если фамилия возникла в крестьянской среде, её основа — прозвище Тропа, которое давали охотнику, следопыту или человеку, жившему у бойкой дороги. Суффикс «-ивский» в таком случае — результат позднейшего облагораживания: при переезде в город или при записи в ревизские сказки «Тропа» мог превратиться в «Тропивского» по аналогии с дворянскими фамилиями.

Спорным остаётся и ударение. В большинстве современных носителей фамилия звучит как Тропи́вский, но исходное ударение могло падать на первый слог — Тро́пивский, от названия Тро́пово. Окончательный ответ дала бы только историческая география: если предки происходят, скажем, из бывшего Минского воеводства, где полно деревень с названиями вроде Тропино, то версия с топонимом почти бесспорна. Если же фамилия записана в архангельских или вятских метриках, охотничье прозвище выглядит правдоподобнее.

По сословной принадлежности — Тропивские почти наверняка не были крепостными. Фамилии на «-ский» в Российской империи до середины XIX века оставались привилегией дворянства, духовенства и мещанства (особенно в западных губерниях). Так что предки нынешних Тропивских — это либо мелкопоместные шляхтичи, либо священники, либо выходцы из казачьей старшины. В любом случае, фамилия редкая и не имеет отношения к массовым «прозвищным» окончаниям вроде «-ов»: её носителей в дореволюционных справочниках можно пересчитать по пальцам.