Фамилию Трунчковская стоит разбирать с конца — с её суффиксальной части. Окончание «-ская» (женский род от мужского «-ский») указывает на польско-украинско-белорусскую модель образования. Такие фамилии в XVII–XIX веках чаще всего получали дворяне (шляхта) или выходцы из духовенства, но нередко их давали и крестьянам по названию места рождения или владения. Основа «Трунчк-» здесь — ключ к происхождению.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или топоним Трунчко, Трунек или Трунка. Самая вероятная версия: корень «трун-» восходит к диалектному слову «трун» или «труна» — так в некоторых говорах называли гроб (от польского «trumna»). Прозвище Трунчко могли дать человеку, который делал гробы (гробовщику) или имел мрачную внешность, худобу. Менее вероятна связь с украинским «трунок» (напиток, хмельное) — тогда прозвище могло относиться к любителю выпить, но суффикс «-чк-» здесь редок для такой основы.

Вторая версия — географическая. В Польше и Западной Украине встречаются деревни с названиями вроде Трунков, Трунка (от того же «труна» или от личного имени Трун, сокращение от Трофим). Переселенец из такого места получал фамилию по названию: Трунковский, а в женском роде — Трунчковская (с характерным чередованием «к/ч» перед суффиксом). Суффикс «-чк-» вместо простого «-к-» — редкая деталь: он может указывать на уменьшительно-ласкательную форму исходного прозвища (Трунко → Трунчко) или на адаптацию польского написания (Trunczkowski).

Точных данных о сословии носителей фамилии нет, но польско-украинское происхождение и окончание «-ский» чаще встречаются у мелкой шляхты или зажиточных крестьян Галиции, Волыни, Подолья. В современной России фамилия редкая, её можно встретить в центральных регионах и на юге — следствие миграций XIX–XX веков. При написании возможны варианты: Трунчковский (мужской) и Трунчковская (женский), и путать их с Трунковскими не стоит — это разные ветви с разной историей.