Фамилия Цешейко — редкий пример восточнославянской фамилии, образованной не от имени или профессии, а от глагольной формы в повелительном наклонении. Основа здесь — «цешай», то есть «теши», «строгай» или «вырезай» (от глагола «тесать» с характерной украинской или белорусской заменой «т» на «ц»). Суффикс -ейко типичен для украинских и белорусских фамилий, он передаёт значение «сын» или «потомок того, кто…». Таким образом, Цешейко — это буквально «сын того, кто тешет», то есть потомок человека, которого прозвали за его ремесло или манеру работы.

В отличие от фамилий на -енко, которые распространены по всей Украине, суффикс -ейко чаще встречается в западных регионах — на Волыни, в Галиции, а также в Беларуси. Географически фамилия Цешейко указывает на польско-литовское пограничье, где столетиями смешивались славянские наречия. В польском языке есть схожий глагол «ciesać» (тесать), поэтому не исключено, что фамилия могла возникнуть и в польской среде, но с адаптацией под восточнославянскую модель.

Прозвище «Цешай» давали не просто плотнику или столяру. В народной речи «цешай» могло относиться к человеку, который любил говорить резко, «обтёсывать» словами, или к тому, кто постоянно что-то мастерил, строгал без дела. В некоторых говорах так называли того, кто ходил с ножом и вырезал на дереве — не обязательно профессионально, а для собственного удовольствия.

В письменных источниках фамилия почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, носители Цешейко — выходцы из небольшой деревни или хутора, где прозвище закрепилось за одним родом и не распространилось шире. О дворянском или казачьем происхождении фамилии данных нет — это типичная крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в XVII–XVIII веках.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Цешко, Цешевский, Тешейко — показывает, что основа «тесать» дала много вариантов, но Цешейко сохранила самую архаичную форму с повелительным наклонением. Это делает фамилию не просто указанием на занятие, а отпечатком живой народной речи, где прозвище звучало как приказ или обращение.