Фамилия Цымащенко — яркий пример восточнославянской модели фамилий на -енко, характерной прежде всего для Украины. Суффикс -енко изначально имел значение «малый», «сын» или «потомок», так что фамилия буквально означала «сын Цымаща» или «потомок Цымаща». Основа же — Цымащ — вызывает вопросы и открывает простор для версий.

Самая вероятная версия связывает корень с украинским или польским словом «цимас» (cymas) — так называли откормленное животное, особенно свинью, или просто толстяка. В переносном смысле это могло быть прозвище человека плотного телосложения, упитанного, хозяйственного. Прозвище Цымащ (или Цимащ) закрепилось за его обладателем, а его дети стали Цымащенками. Менее распространённая гипотеза возводит основу к глаголу «цемати» (в некоторых говорах — тянуть, сосать), но она слабее, так как не объясняет прямого значения прозвища.

Обратите внимание на редкий элемент — щ в корне. В украинской ономастике суффикс -ащ (-ящ) иногда придавал прозвищу оттенок свойства или качества: например, «головащ» — большеголовый. Цымащ могло означать «похожий на цимаса» или «имеющий свойства цимаса». Это нестандартный словообразовательный ход, который делает фамилию узнаваемой и отличает её от более частых Цымалюков или Цыманенко.

Географически фамилия тяготеет к центральным и юго-восточным областям Украины, особенно к Полтавщине и Черкащине — регионам, где суффикс -енко исторически доминировал. Встречается она и на Кубани, куда переселились запорожские казаки. Сословно Цымащенки, скорее всего, были казацкого или крестьянского происхождения, фамилия зафиксирована в реестрах Войска Запорожского, но точных дат и имён первых носителей без специальных архивных изысканий не назвать.

В написании фамилии иногда путают «ы» и «и» (Цимащенко), но исходный вариант с «ы» — более старый и точный с точки зрения украинской фонетики. В русской среде «ы» могло закрепиться как передача твёрдого произношения.