Фамилия Цыпкайкина — женская форма фамилии Цыпкайкин. В русской традиции такие фамилии образовывались от мужских с помощью суффикса -а, указывая на принадлежность к роду (дочь или жена Цыпкайкина). Сама же мужская фамилия Цыпкайкин — редкая и нестандартная по словообразованию.

В основе фамилии лежит прозвище Цыпкайка. Разбор суффикса -айк(а) даёт ключ к пониманию: это характерный для севернорусских и сибирских говоров уменьшительно-ласкательный суффикс (сравните: «гуляйка», «думайка»). Корень же, скорее всего, связан со словом «цыпка» — так в диалектах называли цыплёнка, а также, в переносном смысле, маленького, щуплого или суетливого человека. Таким образом, Цыпкайка — это ласковое или ироничное прозвище, которое дали человеку за внешность или повадки, напоминающие цыплёнка.

Географически фамилия Цыпкайкин тяготеет к регионам, где исторически бытовала эта модель прозвищ: к бассейну Северной Двины, Вологодчине, а также к Уралу и Сибири, куда переселенцы принесли свои говоры. Встречаемость фамилии очень низкая, что указывает на её локальное происхождение — вероятно, от одного-двух родов.

Есть и менее вероятная версия, связывающая корень с тюркскими языками (например, «цып» — граница, край), но она не объясняет суффикс -айк(а), типичный именно для русской народной речи. Поэтому прозвищное происхождение от «цыпка» остаётся основным.

Сословная принадлежность предков Цыпкайкиных, скорее всего, крестьянская или мещанская: в дворянских родословных книгах такая фамилия не зафиксирована. Носители фамилии — потомки людей, которые в XVIII–XIX веках жили в деревнях и носили прозвище, данное по характерной черте или внешнему виду.