Фамилия Тупэнко — редкий и выразительный случай. Она сразу привлекает внимание необычным суффиксом -энко. В украинской фамильной модели стандартный вариант — это -енко (Тупенко). Форма с твёрдым «э» (Тупэнко) — это либо диалектное произношение, закреплённое на письме, либо результат адаптации при переходе в русскую или белорусскую среду. В любом случае, это не опечатка, а живая особенность.

Основа фамилии — корень «туп-». В восточнославянских фамилиях он обычно восходит к прозвищу Тупой. Но не спешите делать вывод о характере предка. В древнерусском языке слово «тупой» имело более широкий спектр значений: не только «неострый» или «глупый», но и «упрямый», «неповоротливый», а иногда даже «вялый» или «нескладный». Прозвище могли дать человеку с медлительными движениями, скупому на слова или, наоборот, настойчивому до упрямства.

Суффикс -энко (вместо -енко) указывает на то, что фамилия формировалась не в центральных областях Украины, а скорее на северо-востоке — в Черниговщине, Сумщине или на границе с Беларусью. Там твёрдое «э» после мягких согласных — не редкость. Таким образом, Тупэнко — это не просто «сын Тупого», а «сын Тупого» с чёткой региональной окраской.

Версия о происхождении от тюркского или иного корня маловероятна: фамилия прозрачна для носителя восточнославянского языка, и притягивать альтернативы без серьёзных оснований не стоит. Социально фамилия относится к крестьянской или казацкой среде — в дворянских родах такие «говорящие» прозвища почти не встречались.