Фамилия Туплейский — редкий случай, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. В отличие от большинства фамилий на -ский, которые в центральной России давались по названиям имений или городов (как Трубецкой от Трубчевска), Туплейский происходит от топонима, которого нет на современных картах. Скорее всего, это название небольшого села, хутора или урочища Тупля, Туплево или Туплей в западных или юго-западных губерниях Российской империи.

Основа «тупл-» в восточнославянских говорах имеет несколько значений. Самое прямое — «тупой», то есть неострый, но в топонимике это часто указывало на форму рельефа: тупой мыс, тупой угол излучины реки, глухой залив. В польском языке, который сильно повлиял на ономастику западных регионов, слово tęp(y) могло дать прозвище человеку несообразительному или упрямому, но фамилия на -ский от такого прозвища маловероятна: обычно так называли владельца земли или выходца из места.

Суффикс -ейский встречается реже, чем стандартные -овский или -инский, и может быть результатом адаптации польской модели -ejski. В польских фамилиях типа Tępejski или Tupiejski ударение падало бы на второй слог, а в русском варианте оно закрепилось на последнем, как у многих фамилий польского происхождения. Поэтому Туплейский — это, скорее всего, «тот, кто из Тупли» или «помещик из Тупли», а не «сын тупого человека».

В сословном плане носители такой фамилии могли относиться к мелкопоместной шляхте или однодворцам — потомкам служилых людей, которые после расширения границ государства оказались на южных рубежах и получили землю за службу. Фамилия не встречается в списках древних боярских родов, что подтверждает её локальное, «гнездовое» происхождение. Сегодня она крайне редка и в основном сохранилась в Беларуси, на западе России и среди потомков эмигрантов первой волны, где написание могло варьироваться: Туплейский, Туплеевский, а в польской записи — Tuplejski.