Фамилия Тупоголовова — женская форма мужской фамилии Тупоголовов, и в её основе лежит яркое, даже грубоватое прозвище. Оно образовано сложением двух слов: «тупой» и «голова». В старину «тупоголовым» могли назвать человека недалёкого, медленно соображающего, упрямого или просто того, кто действовал не с первого раза, «туго доходило». Прозвища с отрицательной оценкой были обычным делом в русской деревне — их давали не со зла, а как бытовую характеристику, которая легко прилипала к человеку и переходила в фамилию его детям.

Модель образования типична для русских фамилий: основа «Тупоголов-» плюс суффикс принадлежности «-ов» (отвечает на вопрос «чей?» — сын Тупоголова). Женский вариант Тупоголова, а Тупоголовова — это форма, где к основе добавили ещё один суффикс «-ов-», что встречается реже. Такое удвоение могло возникнуть из-за того, что в документах фамилию записывали от отчества: был Тупоголов, его сына записывали как Тупоголовов (сын Тупоголова), а дочь — Тупоголовова. Либо это диалектная или канцелярская особенность, когда писарь «наращивал» фамилию по аналогии с другими.

В отличие от многих фамилий, где корень спорен (например, мог ли «тупой» означать не ум, а затупленный нож), здесь всё прозрачно. Основное значение — характеристика интеллекта или поведения. Встречаются и однокоренные фамилии: Тупоголов, Тупоголовкин, Тупоголовцев. Географически фамилия редкая, встречается в основном в центральных и северных областях России, где были сильны традиции прозвищ на «-голов». По социальному составу — однозначно крестьянская или мещанская: прозвища такого типа редко давали дворянам, у которых были фамилии по вотчинам или именам.

Сейчас фамилия звучит необычно и может вызывать улыбку, но для её носителей это просто родовое имя, за которым стоит история предка, получившего нелестное, но точное прозвище. Никаких известных исторических личностей с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её сугубо народное, непритязательное происхождение.