Фамилия Тупойбот — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось при переходе в фамилию. В ней нет суффикса -ов, -ин или -ский, которые обычно «присоединяли» прозвище к роду. Перед нами чистая основа, застывшая в именительном падеже. Такая модель встречается в основном у украинских, белорусских и польских фамилий (Трясило, Непийвода, Бей-собака), а у русских — гораздо реже, чаще в среде однодворцев или на северо-западе.

Корень распадается на две части: «тупой» и «бот». Первая часть — древнерусское прилагательное со значением «неострый», «глупый», «бестолковый». Вторая — «бот» — неоднозначна. Самое простое объяснение: диалектное слово «бот» — обувь, башмак, часто грубый, из цельного куска кожи (ср. «боты», «ботвинья» тут ни при чём). В этом случае «Тупойбот» — прозвище человека, который носил неудобную, тяжёлую или тупорылую обувь, либо сапожника, делавшего плохую работу. Есть и другая версия: «бот» — это плот, барка, лодка (от скандинавского «бот»). Тогда прозвище могло означать «неповоротливый, глупый, как неуклюжее судно» — метафора, типичная для речных областей.

Третья, менее вероятная версия: «бот» как часть сложного слова могла быть искажением другого корня, например, «болт» (тупой, как болт) или «ботва» (тупая ботва — сорняк). Но без письменных фиксаций XVII—XVIII веков это только догадки.

Носители фамилии Тупойбот, скорее всего, происходят из западнорусских земель или Беларуси, где были распространены бессуффиксные фамилии-прозвища. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века такая фамилия почти не встречается — это говорит о её крайней редкости и, возможно, единичном происхождении от одного прозвищного предка. Социальный статус предков — крестьяне или мещане, потому что дворянские фамилии так не образовывали.

Сравнение с однокоренными: есть фамилии Тупой, Туполев, Тупяков — все они образованы от того же прилагательного, но с суффиксами. Тупойбот стоит особняком: он сохранил конструкцию прозвища, которое, судя по всему, было дано за конкретную бытовую черту — либо за неуклюжесть в работе, либо за характерную обувь.