Фамилия Тупоймудак настолько необычна, что сразу вызывает два вопроса: как она возникла и почему не исчезла при переписях? Ответ лежит в области народной лексики и социальной психологии. Фамилия явно составная, образована из двух корней: «тупой» и «мудак». В современном языке оба слова — грубые оскорбления, но в прошлом они имели иные, более узкие значения.

Корень «тупой» в древнерусских прозвищах означал не столько умственную ограниченность, сколько медлительность, нерасторопность или упрямство. Второй корень, «мудак», происходит от древнерусского «мудо» (мужское яичко) и относился к человеку с определённым физическим недостатком или просто к тому, кого дразнили за неспособность к деторождению. Соединение этих двух слов в одно прозвище — типичная для XVI–XVII веков модель: так могли назвать не самого умного и при этом физически неполноценного мужчину. Но есть и другая версия.

В некоторых говорах «мудак» означало «глупец, простофиля», то есть слово было почти синонимом «тупого». В таком случае прозвище Тупоймудак — это плеоназм, усиление смысла: «дважды глупый». Подобные тавтологические прозвища (например, Глуподурак) встречаются в русской ономастике, хоть и редко. Возможно, его дали человеку, который совершил особенно нелепый поступок, или в насмешку над чьей-то медлительностью.

Фамилии такого типа — с двумя корнями и нулевым суффиксом (без -ов, -ин) — характерны для украинской и белорусской традиции, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений. В России такие формы обычно получали крестьяне при переписях, если писарь записывал прозвище буквально, не смягчая его. Географически фамилия Тупоймудак могла возникнуть на юго-западе Российской империи, в районах, где смешивались русские, украинские и польские говоры.

Сословная принадлежность носителей, скорее всего, была крестьянской или казацкой. Дворянам такие фамилии не давали. В советское время фамилия могла измениться или исчезнуть из-за давления бюрократии: многие Тупоймудаки при смене паспортов просили заменить её на благозвучную, например на Тупиков или Мудаков. Сегодня она крайне редка, и её носители, вероятно, живут в отдалённых сельских районах, где сохранились старые записи.