Фамилия Тупойолень — редчайший случай в русской ономастике. Она не вписывается в привычные модели образования от крестильных имён, профессий или географических названий. Перед нами, скорее всего, сложное прозвище, которое закрепилось за одним человеком и передалось потомкам. Искать в ней суффикс -ов или -ин бессмысленно: основа здесь — целое словосочетание «тупой олень».

Первое, что приходит в голову: прозвище дали нерасторопному, медлительному или неуклюжему человеку. В говорах слово «тупой» могло означать не только «неострый», но и «глупый», «упрямый» или «неповоротливый». Олень же — животное крупное, но в крестьянском быту центральной России не слишком привычное. Возможно, прозвище носило ироничный или даже насмешливый характер: так могли окрестить парня, который, обладая богатырской силой, не мог быстро сообразить или сделать простую работу.

Есть и другая версия, более правдоподобная с точки зрения истории языка. Слово «тупой» в диалектах северных и сибирских областей иногда обозначало «глухой», «заросший», «непроходимый» (тупой лес, тупое место). А «олень» в промысловых регионах — не просто зверь, а источник жизни. В таком случае Тупойолень — это прозвище охотника, который добывал оленя в глухой, «тупой» чаще, или же человека, жившего в такой глуши, где водятся олени. Фамилия могла возникнуть в Поморье, на Урале или в Сибири, где охота на северного оленя была обычным делом, а прозвища строились по модели «глагол + существительное» или «прилагательное + существительное».

Словообразовательно фамилия стоит особняком. В русской традиции сложные фамилии (Долгорукий, Кривонос) обычно соединяются соединительной гласной. Здесь её нет: «Тупойолень» — это чистое сращение двух слов. Такая модель встречается крайне редко и характерна для поздних, нестандартных прозвищ, которые не успели «причесать» под общие правила. В современных базах носителей этой фамилии единицы, что подтверждает её исключительность. Это не фамилия рода, а, скорее всего, фамилия одной конкретной семьи, чей предок получил яркое и запоминающееся прозвище, которое никто не решился переделать на более привычный лад.