Фамилия Тупойсайт — редкий пример, где русское слово «тупой» соединилось с заимствованным «сайт». На первый взгляд кажется, что перед нами современная конструкция из интернет-эпохи, но это не так. Слово «сайт» в значении «участок земли» или «местоположение» (от латинского situs) проникло в русские говоры задолго до появления компьютеров, особенно в западных и южных регионах, где фиксировались диалектные «сайт», «сайтина» — пустошь, неудобное для пахоты место.

Основа «тупой» в фамилиях обычно указывала не на умственные способности, а на физические свойства предмета или местности: тупой угол, тупой нож, тупой конец. В сочетании с «сайтом» прозвище Тупойсайт могло означать человека, жившего на «тупом», то есть неплодородном, заброшенном или неудобном участке земли. Так могли назвать крестьянина, чей надел располагался на краю поля, в низине или на каменистой почве.

Модель образования фамилии — чисто русская, без суффикса. Это так называемая фамилия-прозвище, застывшая в форме именительного падежа. Она не имеет типичных окончаний -ов, -ин, -ский, что указывает на её позднее происхождение или на то, что она возникла в среде, где фамилии ещё не устоялись (например, среди однодворцев или казаков). Встречается она крайне редко, преимущественно в документах XIX–XX веков из Центральной России и Поволжья.

Версия о происхождении от английского site в значении «веб-сайт» маловероятна: фамилия фиксируется раньше массового распространения интернета. Если же носитель получил её в наши дни, то это, скорее, шутливое прозвище, которое затем закрепилось официально — такие случаи единичны, но возможны в эпоху цифровых псевдонимов.

Таким образом, Тупойсайт — это географическое прозвище, указывающее на неудобное место жительства или работы предка. Фамилия недвусмысленно говорит о бытовой наблюдательности крестьян, которые метко называли человека по его «углу» земли.