Фамилия Тупозлеев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка не связано с умственными способностями, а описывает внешность или манеру поведения. В ней отчётливо слышны два корня: «тупой» и «злой». В древнерусском языке «тупой» означало не только «неострый», но и «бестолковый», «упрямый», а «злой» — «свирепый», «сердитый», «лихой». Скорее всего, Тупозлеем в XV–XVII веках назвали человека угрюмого, тяжёлого на подъём, с которым трудно договориться, — не обязательно глупого, но неуступчивого и мрачного.

Модель образования — суффикс -ев, указывающий на принадлежность: сын Тупозлея. Это типичный «прозвищный» тип русских фамилий, когда имя отца (прозвище) без дополнительных суффиксов (как -ович) просто присоединяли к притяжательному суффиксу. Интересно, что в отличие от более частых «Тупицын» или «Злобин», здесь оба корня сращены в одно слово-прозвище, что встречается реже — обычно такие сложные прозвища давали за яркую, бросающуюся в глаза черту.

Географически фамилия могла закрепиться в центральных и северных губерниях России, где диалекты сохраняли слово «тупой» в значении «упрямый» (ср. тупорылый — не только о носе, но и о человеке). В документах XVIII–XIX веков подобные фамилии встречаются среди крестьян и однодворцев — сословий, где прозвища часто переходили в официальные фамилии при переписях. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что косвенно подтверждает её простонародное происхождение.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия стоит в ряду таких же «двукорневых» прозвищ, как Косоглазов, Безобразов, Долгоруков, но с более негативной окраской. Если сравнить с фамилией Туполев (от «тупой» + суффикс -ев, но без второго корня), то Тупозлеев — более конкретное, «портретное» прозвище. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные конструкции описываются как типичные для «оценочных» прозваний, которые давали не столько за постоянное качество, сколько за случайный поступок или привычку.

Таким образом, Тупозлеев — фамилия-характеристика, за которой стоит не глупость, а скорее суровый, неуживчивый нрав предка. Носитель этой фамилии может с интересом искать её в писцовых книгах XVII века — именно там, среди записей о крестьянах и посадских людях, могли впервые упомянуть того самого Тупозлея.