Фамилия Тылошара — редкая, сложная и, скорее всего, искусственная. В ней нет привычных славянских суффиксов (-ов, -ин, -ский), и это сразу подсказывает, что перед нами не крестьянская фамилия, образованная от прозвища отца. Скорее всего, её придумали намеренно, и для этого нужно обратиться к контексту XVIII–XIX веков.

Самая вероятная версия — семинарская фамилия. В духовных училищах и семинариях будущим священникам нередко давали «говорящие» фамилии, составленные из греческих или латинских корней, либо просто из ярких, запоминающихся слов. «Тылошара» может быть переосмыслением греческого thylos (мешок, сумка, нарост) или искажением какого-то сложного слова. Но проще и правдоподобнее другая гипотеза: фамилия могла возникнуть в среде, где ценили гротескные прозвища. «Тылошара» — это почти наверняка прозвище, построенное по модели «глагол в повелительном наклонении + существительное» (ср. Держиморда, Убейворота, Сорвиголова). Первая часть — «тыло» — в русских говорах могла означать «тупой конец», «обух» или «затылок». Вторая часть — «шара» — в диалектах и арго означала «шар», «круглый предмет» или, в переносном смысле, «голова», «башка». Таким образом, «Тылошара» — это «бей по голове», «ударь по затылку». Прозвище могли дать драчуну, забияке или человеку с необычной формой головы.

В официальных документах такая фамилия могла закрепиться за однодворцами или казаками, где прозвищная традиция держалась дольше и фамилии нередко выглядели «нелитературно». Встречается она в основном в южнорусских и украинских областях, а также в Сибири, куда переселенцы привозили свои необычные родовые имена.

Других, более «благородных» версий (от тюркского или финно-угорского корня) не находится — слишком прозрачна внутренняя форма слова. Фамилия Тылошара — редкий пример того, как прозвище, звучащее почти как шутка, стало официальным родовым именем, сохранив грубоватую, но точную характеристику предка.