Фамилия Тюпилеева — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, что сразу указывает на нестандартный путь образования. Скорее всего, перед нами не патроним (фамилия по отцу), а прозвищная фамилия, застывшая в форме притяжательного прилагательного с суффиксом -ев, который присоединился к основе, оканчивающейся на мягкий согласный.

Корень фамилии — «тюпил-». Самая правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «тюпа» или «тюпка». В русских говорах так называли неуклюжего, нерасторопного человека, а иногда и просто тихоню. В словаре Владимира Даля «тюпать» означает «идти мелким шагом, семенить» или «плестись». Человек, получивший прозвище Тюпила (или Тюпилей), мог быть медлительным, вялым или, наоборот, ходить вразвалку. Суффикс -ил- в прозвищах часто указывал на деятеля по характерному действию или свойству (ср. Грызила, Крутила). Таким образом, Тюпилей — это «тот, кто тюпает».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркскими корнями. В тюркских языках есть слова, звучащие похоже, например, «тюпе» (вершина, макушка) или «тюп» (дно, основание). Однако для такой версии нет устойчивой традиции бытования фамилии в регионах с сильным тюркским влиянием, и она уступает славянской диалектной.

Суффикс -еев в окончании фамилии (а не -ев) встречается реже и может указывать на то, что первоначальная форма прозвища была Тюпилей (с окончанием -ей, как Соловей, Воробей). Тогда фамилия буквально означает «чей? — Тюпилеева», то есть «принадлежащая Тюпилею». Такая словообразовательная модель характерна для северных и сибирских говоров, где прозвища на -ей были распространены.

Поскольку фамилия недворянская и не образована от церковного имени, её носители, скорее всего, происходили из крестьянской или посадской среды. Географически корни стоит искать в регионах, где бытовало слово «тюпать» — это северные и центральные области России, а также Поволжье. Встречаемость фамилии крайне низкая, что подтверждает её узколокальное происхождение: прозвище могло закрепиться в одной-двух деревнях и не распространиться широко.