Фамилия Ухляевская — редкая и показательная с точки зрения модели образования. Она принадлежит к группе фамилий на -ский, которые в русской традиции чаще всего указывали на географическое происхождение: по названию местности, села или усадьбы. Если основа «Ухляев-» действительно связана с топонимом, то предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим имением Ухляево, либо выходцем из деревни с таким названием. В пользу этого говорит и суффикс притяжательного прилагательного -ев внутри основы: Ухляй → Ухляев → Ухляевский.

Корень фамилии — прозвище или некалендарное имя Ухляй. Его значение неочевидно, но лингвисты связывают его с диалектными глаголами «ухлять» (уклоняться от работы, лениться) или «ухлябать» (устать, выбиться из сил). В говорах северных и центральных областей России «ухляй» — нерасторопный, вялый человек, иногда — простофиля. Таким образом, прозвище могло закрепиться за человеком с медлительным или беспечным характером. Менее вероятна, но возможна связь с тюркским корнем, где «ухля» означало бы что-то вроде «сырой, недоделанный» — такие заимствования встречались в пограничных регионах.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где типичны фамилии на -ский и где встречаются топонимы вроде Ухляево, Ухля (деревни в бывших Смоленской, Витебской губерниях). В списках дворянских родов эта фамилия не значится — скорее всего, она принадлежала однодворцам или государственным крестьянам, получившим фамилию по месту жительства в ходе административных переписей XVIII–XIX веков.

С точки зрения словообразования фамилия уникальна: сочетание редкого прозвищного корня «ухляй» с «дворянским» суффиксом -ский создаёт контраст. В отличие от массовых Ухляевых (с суффиксом -ов), форма Ухляевская сохранила указание на «выходца из» — возможно, именно так в документах записали семью, переселившуюся из деревни в город или на новое место. Встречается также вариант написания через -цкая (Ухляевцкая), что характерно для польского влияния в фамилиях западных губерний.