Фамилия Ухоздрищениский — случай, когда необычное звучание сразу же вызывает вопросы. В ней легко угадывается сложная основа, образованная от прозвища, которое, скорее всего, было составным. Первая часть — «ухо-», вторая — «-здрищ-». Корень «-здр-» в русских говорах связан со словом «здрить» — смотреть, глядеть, зорко всматриваться. Отсюда же диалектное «здри» — глаза. Таким образом, «ухоздрищ» — это прозвище человека, у которого уши и глаза (или нос, если вспомнить «дрыщ» как вариант) были чем-то примечательны: возможно, очень большие, торчащие или, напротив, невидные. Впрочем, не исключена и шутливая, ироничная основа: так могли назвать того, кто всё слышит и видит, «всевидящее ухо».

Суффикс «-ениск-» в этой фамилии — редкий и показательный. Он встречается в основном в западнорусских, белорусских и польских фамилиях, образованных от названий мест или прозвищ с помощью модели на «-ский/-цкий». Прибавление «-ен-» указывает на принадлежность к роду или месту, то есть Ухоздрищениский — буквально «происходящий от Ухоздрища» или «из селения Ухоздрищи». Вероятно, предок носителя фамилии жил в деревне, которая получила название по прозвищу своего основателя, или сам был известен под этим прозвищем.

С точки зрения словообразования, фамилия относится к типично дворянскому или шляхетскому типу на «-ский», который в XVI–XVII веках закреплялся за землевладельцами и служилыми людьми. Однако прозвищная, почти карикатурная основа («ухо-здри») намекает на то, что перед нами не родовая аристократическая фамилия от топонима, а скорее поздняя, «кабинетная» или народная, зафиксированная в документах за крестьянином или мещанином. Подобные фамилии часто возникали в среде, где было принято давать неформальные, яркие прозвища, которые затем записывались в официальные бумаги.

Географически фамилия Ухоздрищениский, скорее всего, привязана к территории бывшего Великого княжества Литовского — современной Беларуси, Смоленщине или западным областям России. Именно там распространены фамилии на «-ский» с «лишними» слогами вроде «-ениск-». Учитывая редкость сочетания «здр» в русском языке (оно чаще встречается в украинском и белорусском), можно предположить, что исходное прозвище звучало как «Ухоздрищ» или «Ухоздрило» и было понятно в местном диалекте.

В итоге, носитель фамилии Ухоздрищениский может считать, что его предок был человеком с заметными ушами и глазами — либо физически, либо по способности всё подмечать. Сама фамилия — редкий пример того, как просторечное, почти шутливое прозвище превратилось в официальное родовое имя, сохранив свою живую, немного гротескную природу.